對於那些開始實施DLP或試圖以有意義的方式，重新構想DLP的人來說，這個問題常常是頭等大事。然而資料分類常常會圍繞一個假設，期待人或人工智慧系統，能夠自動化分類資料。這假設幾乎不會成立，所以答案是"不一定"——儘管事實上，真正的答案是有點微妙。
資料分類的迷思
多年來，資料外洩預防（DLP）軟體一直是防止檔案，和資訊非法離開組織控制的第一道防線。它通過對檔案的內容分類和軌跡追蹤來實現，而不是通過使用者如何利用檔案或資訊的方法來達成。 在許多情況下，推動資料分類可能是來自其他安全監管單位如法律、隱私安全的要求。要求資料分類的團隊，會明確需求特定的品質或精細度。例如，它們可能需要特定資料儲存媒體中的資料類型，對應到的機敏性級別標籤。
部分行業監管單位甚至要求必須分辨出資料中，是否所含有個資、信用卡卡號等的類別。合規性是法律規定，這是不能打折扣的。但根據研究，近三分之一的組織沒有辦法分辨，或確認所處理的資料是否牽涉個資。資料分類的困難使得DLP的效果很難以令人滿意，這種困境在大型的環境中尤為明顯。組織希望知道如何管理其資料，卻往往沒有辦法明確的理解內容。如果有多個應用程式從不同的來源獲取資訊數據，該如何處理它？我們如何利用原始資料數據，並實際控制它？
使用傳統外洩預防系統通常會發現，雖然理論上聽起來很棒，但大多數實際實現都有嚴重的局限性。如必須使用額外的人員來管理、規劃編寫 DLP 的分類規則。而導入初始建置通常很費力，在追蹤資料洩露、管理上可操作性和識別的誤報率高，最後都演變成阻礙員工生產力的絆腳石。更不幸的是，內容分類方案適合規律格式固定的資料，例如信用卡卡號；這也是為什麼你會發現，這些解決方案通常只包含的有限的資料類型，而其他的分類(例如地址，研發的原始碼，美工設計稿)也無能為力。雖然各大供應商也提供了人工智慧、機器學習等各種方法，協助解決特徵擷取與自動分類的問題，但這些都需要大量的專業領域人力(包括資料的作者自己)介入判斷。如果從資料的產生端，使用端到管理端，都寄望在員工自行處置決斷上，似乎很難達成監管的目的。另外考慮的一點，內容分類大多依賴Proxy、Gateway端的過濾(如E-mail，FTP等)，一旦異地工作效果便大打折扣。
資料不會自行移動，而是人移動檔案與資訊
端點防護的解決方案，依照所設定的規則，使用者可能被授權從受保護的應用程式行程，複製和貼上到其他受保護的應用程式行程；或者某些資料內容符合特定條件下，從未受保護的來源複製到受保護的目的地。在現實世界中，最常被忽視的外洩管道像是複製、貼上到群組通訊應用程式，如 Skype 、LINE、其他外部網頁式電子郵件等。僅僅通過簡單方法複製和貼上內部對話，明天就可能上了新聞頭版，控管通訊軟體檔案傳輸行為可防止這些洩漏。
使用者、應用程式、來源、目的地、通訊管道這些資訊，可以成為一種指標，定義重要用戶端活動資訊的意義。使用者登入後獲取記錄、電腦、應用程式和使用者的即時關聯。
- 應用程式活動
端點上的所有應用程式活動都可以觸發稽核，以識別異常不安全或可能惡意活動。這些異常包括未經授權使用駭客工具（密碼破解器、Sniffer）、試圖繞過安全控制、使用未經核准的軟體、異常的應用程式行為等，在零信任的機制前提下，預設防止其執行。
- 檔案系統活動
攻擊者通常先識別敏感數據（偵察），然後偽裝（模糊）並集中，然後再嘗試滲出資料。混淆或破壞的方法可能包括簡單的重新命名，或將客戶清單的延伸檔名從 xslx 更改為 jpg。檔案收集涉及組織內系統之間的大量下載或傳輸（橫向移動）。識別防止資訊盜竊的行為，包括建立、更名、移動和刪除檔案和目錄、追蹤檔案的活動以及未經授權的更改。 - 儲存裝置的使用管理
不可否認的，如果沒有必要的需求，很多組織直接管制使用外接裝置，尤其是儲存裝置或媒體。要實施這樣的規則是比較單純，但是，其他的業務內容一定要使用的情況下，問題就複雜了。管理裝置不單單是可用或不可用，而是允許經過授權的合法使用。除了效率之外，還得考慮兼顧有效性。現在存在很多駭客裝置，利用Script可以模擬成鍵盤、滑鼠這類輸入裝置，悄悄進行資料外滲。只利用停用裝置方式，將無法抵擋這類攻擊危害。解析作業系統連接裝置運作，端點的外洩防護應該具備多層次的攔截防護；從實體連接，Windows 驅動連結，掛載檔案系統，檔案存取，或者檔案傳輸，連接通訊裝置(如5G網卡)等，不同的面相提供不同的控制方式。例如，我們可以允許Type-C Hub 裝置連接使用USB攝影機而且同時阻擋任何儲存裝置的存取。
如同前面問題，在某些行業監管要求之下，像金融、個資、醫療等，找出並分類相關資料並標示是合規營運的必要條件，但現實實務面也只能分類出這些規律的資料。要全面性的保護公司重要資訊，還是需要搭配其他端點控管的方案，或許是需求還須加上身份管理、存取權限管理等。